Nel Medioevo, Arezzo mantenne il prestigio; fu uno dei primi centri occupati dai Longobardi che costruirono castelli e pievi. Dopo la vittoria dei Franchi sui Longobardi, la città entrò a far parte del Sacro Romano Impero Carolingio. Ai primi anni del Duecento è datata la nascita del libero Comune di Arezzo.
L’itinerario dell’Arezzo medievale inizia al Museo Nazionale d’Arte Medievale e Moderna, che ha sede nel prestigioso Palazzo Bruni-Ciocchi. Il percorso prosegue in via Cavour fino ad arrivare in piazza San Francesco dove si trova l’omonima basilica fatta costruire dai francescani alla fine del Duecento, in cui Piero della Francesca realizzò il celebre ciclo di affreschi della Leggenda della Vera Croce. Via dei Palagi diventa poi via di Pellicceria, contrada medievale delle botteghe di pellettieri e pellicciai. Percorrendo queste strade le tracce del medioevo sono visibili in ogni facciata dei palazzi, dove ancora oggi rimangono portali a sesto acuto e finestre di antichi edifici due-trecenteschi.
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